D'après la légende, ce village fortifié du XIIIe siècle tirerait son nom de l'époque gallo-romaine où, ayant résisté à un siège de l'armée romaine de Crassus, lieutenant de César, aurait crié à ses soldats « Retro Singuli » : en arrière un par un. Mais une autre étymologie puiserait ses racines du latin « Cingulum », enceinte de donjon féodal et de la syllabe « re », réfection, reconstruction, pour devenir aujourd'hui Larressingle.
Au coeur de l'Armagnac, comme posé au milieu des vignes et des champs, le village fortifié surnommé "le petit Carcassonne de Gascogne", conserve ses remparts et ses douves.